クエン酸の化学式・構造式や性質を詳しく解説

2020年8月14日

クエン酸の化学式と性質について解説した記事です。

クエン酸は酸味を持つ物質で、レモンなどの柑橘類に多く含まれるほか、食品添加物としても多用されます。安全性が高く、水垢などを落とす洗剤としても普及しました。

この記事では、クエン酸の化学式(構造式)や性質を解説します。

クエン酸とは?どんな物質か簡単に説明

クエン酸は酸性の有機化合物です。工業的に大量生産される一方、天然に存在する物質でもあり、柑橘類などに豊富に含まれます。

純粋な物質として流通するクエン酸は主に、発酵を利用して工業生産されたものです。クロコウジカビ (Aspergillus niger) という微生物に、糖を分解させて作ります1)

工業生産されたクエン酸の最たる用途は食品添加物です。すっきりした酸味を持つクエン酸は、清涼飲料水を中心に様々な飲食物に利用され、世界規模で大きな需要があります2)

天然においても、多くの生物が作り出す物質です。クエン酸は、柑橘類などの植物に含まれるだけでなく、動物の体内にも存在します。

ヒトの体内にも「クエン酸回路(TCA回路)」という代謝経路があり、クエン酸は生化学的にも重要な役割を担っているのです。

クエン酸は、食品にも使える安全性の高さと、工業的生産による価格の安さから、掃除(ナチュラルクリーニング)にも多用されます。

クエン酸の名前の由来は?英語では?

クエン酸の「クエン」とは、レモンの近縁種である「シトロン」という植物のことで、漢字で「枸櫞」とも書きます。果実はレモンと同様に酸っぱく、砂糖漬けなどに加工されます。

シトロンは、日本では馴染みが薄いものの、地中海沿岸などで多く栽培される果実です。ヒマラヤ丘陵地帯を原産とし、紀元前に、中東や地中海地方へ最初に伝わった柑橘類と考えられています3)

シトロンの果実
シトロンの果実

英語でクエン酸は、"citric acidシトリック アシッド"です。citricとは、「citrus(シトラス:柑橘類)の」という意味です。柑橘類に多く含まれる酸(acid)であることから名付けられました。

西洋から伝わった物質名を訳す際、柑橘類「シトラス」を代表する果実「シトロン」の漢名から「枸櫞クエン酸」としたのが、クエン酸の名前の由来です。

この経緯から、クエン酸という名前には、「柑橘類に含まれる酸」という意味合いがあります。

クエン酸の化学式(構造式)や性質など

この章では、クエン酸の化学式や性質を分かりやすく紹介します。

クエン酸の化学式(表記法別まとめ)

クエン酸の化学式(分子式・示性式・構造式)を下表にまとめます。構造式は、省略の程度別に3通り示しますが、いずれもクエン酸を表しています。

クエン酸の化学式(様々な表記方法一覧)
化学式
の種類
化学式
分子式 C6H8O7
示性式 C(OH)(CH2COOH)2COOH
構造式① クエン酸の構造式(最も簡略化したもの)
構造式② クエン酸の構造式(簡略化したもの)
構造式③ クエン酸の構造式(簡略化していないもの)

分子式「C6H8O7」は、クエン酸分子を構成する原子の種類と数を表すのみで、分子構造や性質は伝えられない化学式です。

構造式は分子構造、すなわち、原子の繋がり方を図示した化学式です。分子の構造や性質が、一番わかりやすく表現できます。

示性式「C(OH)(CH2COOH)2COOH」は、分子構造を、図を使わずに文字列で示した化学式です。分子の構造と性質を表せますが、構造式に比べ見にくいのが欠点です。

クエン酸はなぜ酸性?有機酸とは?化学式から解説

クエン酸は酸性の物質です。食品に含まれる場合の酸味も、掃除で水垢を溶かす作用も、クエン酸の酸性によります。

クエン酸の酸性は、クエン酸が有するカルボキシ基(-COOH)という部分構造に由来します。カルボキシ基は、水中で水素イオンを手放します。

酸性の水溶液とは、水素イオン(H+の濃度が高い水溶液のことです。カルボキシ基が水素イオンを離すため、クエン酸水溶液は酸性を示します。
クエン酸が酸性を示す仕組みは、水溶液中で水素イオンを離すことによります。

クエン酸や酢酸(CH3COOH)のように、カルボキシ基を持つ有機化合物はカルボン酸と呼ばれます。クエン酸のようにカルボキシ基を3つ持つ場合、トリカルボン酸とも呼ばれます(tri:ギリシャ語で「3つの」を意味する)。

酸性の有機化合物は「有機酸」と総称され、その多くはカルボン酸です。

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「無水クエン酸」とは?「クエン酸一水和物」との違いは?

固体のクエン酸には、「無水物むすいぶつ」と「一水和物いちすいわぶつ/いっすいわぶつ」が存在します。

無水クエン酸とは、クエン酸分子のみでできた固体(化学式:C6H8O7)です。

クエン酸一水和物は、クエン酸1分子あたり、1分子の水(結晶水けっしょうすい)がくっついた固体です。化学式では「C6H8O7・H2O」と表記されます。

水分子が含まれますが、化学の世界では、この水分子は不純物としては扱われません。

「クエン酸一水和物」という純粋な物質であり、クエン酸分子と水分子が、規則的に1対1の分子数比で結晶を作っているのです。

無水クエン酸とクエン酸一水和物の違いは、「固体の状態で」水分子を含むかどうかです。水に溶ければ、どちらも同じくクエン酸水溶液になり、もはや違いはありません。

掃除に使う場合でも、どちらのクエン酸も同じように使えます。飲み物などに使う場合なども、(食品添加物としての販売品であれば)どちらでもよいでしょう。

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ただし、同濃度のクエン酸水溶液を作るには、クエン酸一水和物では、水分子の重さ分だけ多く溶かす必要があります(無水物より質量比で約9%多く必要)。

「無水」と名のつくカルボン酸でも、無水酢酸((CH3CO)2O)のように、脱水縮合してできる化合物を表す場合もあります。一方、純粋な酢酸は、「氷酢酸ひょうさくさん」と呼ばれます。

「クエン酸ナトリウム」とは?

クエン酸は酸性なので、アルカリで中和可能です。水酸化ナトリウムのようなアルカリで中和すると「クエン酸ナトリウム」が生成します。

食品添加物として多用され、その役割は、pH調整剤、調味料、キレート剤(食品劣化を早める金属イオンを補足する)、酸化防止剤などです。

クエン酸ナトリウムには、ナトリウムイオンが1~3個までと、3種類の組成があります。単に「クエン酸ナトリウム」と言った場合、ナトリウムイオンを3個もつ「クエン酸三ナトリウム」を指すことも多いです。
クエン酸ナトリウムの構造式|クエン酸ナトリウムには3種類の組成が存在します。

クエン酸は酸性の物質ですが、中和によりできるクエン酸三ナトリウムは、弱アルカリ性の物質です。

まとめ・参考文献

クエン酸は、レモンなどの柑橘類に多く含まれる一方、工業的生産も行われています。

有機酸であり、口に入れた時の酸味も、掃除に使う場合の効果も、クエン酸が酸性であることに起因します。酸性をもたらす分子の部分構造は、酢に含まれる酢酸と共通したものです。

クエン酸は、安全かつ安価で、保管もしやすい固体のため、ご家庭でも利用しやすい有機酸といえるでしょう。

参考文献
  1. 川崎 寿, 上田 賢志, 化学と生物 2015, 54, 54-60.
    doi.org/10.1271/kagakutoseibutsu.54.54
  2. Berovic, M.; Legisa, M. Biotechnol. Annu. Rev. 2007, 13, 303-343.
    doi.org/10.1016/S1387-2656(07)13011-8
  3. McGee, H. 「マギーキッチンサイエンス 食材から食卓まで」初版, 共立出版 (2008).
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